Bracciali begann seine Karriere als Tennisprofi 1995. Im Jahr 2006 gewann er sein erstes ATP-World-Turnier. Im Finale des Sandplatzturniers in Casablanca besiegte er Nicolás Massú deutlich mit 6:1 und 6:4. Bei Grand-Slam-Turnieren konnte Bracciali im Einzel fünf Partien gewinnen, vier in Wimbledon und eine bei den Australian Open. Sein bestes Abschneiden erzielte er 1998 in Wimbledon, als er dort die dritte Runde erreichte; 2005 besiegte er dort in der ersten Runde Ivo Karlović in fünf Sätzen – trotz des Weltrekords von 51 Assen, den Karlović damals aufstellte.
In den späteren Jahren seiner Karriere entwickelte sich Bracciali zu einem Doppelspezialisten. 2012 war er der bestplatzierte Italiener in der Doppel-Weltrangliste. Er gewann mit fünf verschiedenen Partnern sechs Turniere. Mit seinem Doppelpartner Potito Starace erreichte Bracciali 2012 bei den French Open das Halbfinale, in dem sie gegen die Topgesetzten Maks Mirny und Daniel Nestor mit 3:6 und 4:6 verloren.
Am 7. August 2015 wurde er vom Gericht des italienischen Tennisverbandes mit einer lebenslangen Sperre und einer Geldstrafe über 40.000 Euro belegt. Er und Potito Starace wurden von der Tennis Integrity Unit beschuldigt, sich der Spielmanipulation schuldig gemacht zu haben.[1] Schließlich wurden sie Anfang 2018 von einem italienischen Gericht freigesprochen. Beide wollten fortan eine Entschädigung fordern.[2] Ende 2018 bekräftigte die ITF jedoch den ursprünglichen Schuldspruch, sperrte Bracciali lebenslang und verurteilte ihn zudem zu einer Geldstrafe von 250.000 US-Dollar.[3]
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