Methoxybenzoesäuren

Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O₃. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Vertreter und Eigenschaften

Methoxybenzoesäuren
Name	2-Methoxybenzoesäure	3-Methoxybenzoesäure	4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen	o-Methoxybenzoesäure	m-Methoxybenzoesäure	p-Methoxybenzoesäure Anissäure
Strukturformel
CAS-Nummer	579-75-9	586-38-9	100-09-4
ECHA-InfoCard	100.008.590	100.008.706	100.002.562
PubChem	11370	11461	7478
FL-Nummer	-	08.092	08.071
Summenformel	C8H8O3
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt	98–100 °C[1]	105–107 °C (Polymorph I)[2][3] 94 °C (Polymorph II)[3]	182–185 °C[4]
Siedepunkt	200 °C[5]	170–172 °C (13 hPa)[2]	277 °C[4]
pKs-Wert[6]	4,08	4,09	4,47
Löslichkeit			sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C)[4]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [2]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	261​‐​305+351+338

4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pK_s-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20^[6]) auf.

Siehe auch

• Methoxybenzaldehyde
• Methoxybenzylalkohole

Derivate

• Hydroxymethoxybenzoesäuren C₈H₈O₄ – 10 Isomere, z. B.
  • Vanillinsäure = 4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure
  • Isovanillinsäure = 3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure
  • 5-Methoxysalicylsäure = 2-Hydroxy-5-methoxybenzoesäure^[8]
• Aminomethoxybenzoesäuren C₈H₉NO₃ – 10 Isomere, z. B.
  • 2-Amino-5-methoxybenzoesäure^[9]
• Fluormethoxybenzoesäuren C₈H₇FO₃ – 10 Isomere, z. B.
  • 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure^[10]
• auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu 2-methoxybenzoic acid in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 26. Dezember 2019.
6. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
7. ↑ Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 6705-03-9, EG-Nummer: 628-679-4, ECHA-InfoCard: 100.156.929, PubChem: 277930, Wikidata: Q72438652.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 395-82-4, EG-Nummer: 630-039-4, ECHA-InfoCard: 100.158.316, PubChem: 2774545, Wikidata: Q72474013.