Isovanillinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovanillinsäure
Andere Namen	3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure 3-Hydroxyanissäure
Summenformel	C8H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 645-08-9 EG-Nummer 211-430-5 ECHA-InfoCard 100.010.392 PubChem 12575 ChemSpider 12055 Wikidata Q1674563
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–253 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.^[2]

Isovanillinsäure	Vanillinsäure

Siehe auch

• Isovanillylalkohol
• Isovanillin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2013 (PDF).
2. ↑ Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).

Weblinks

• Eintrag zu Isovanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.