Trihydroxybenzole

Trihydroxybenzole
Name	1,2,3-Trihydroxybenzol	1,2,4-Trihydroxybenzol	1,3,5-Trihydroxybenzol
Andere Namen	Pyrogallol vic-Trihydroxybenzol	Hydroxyhydrochinon asym-Trihydroxybenzol	Phloroglucin sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	87-66-1	533-73-3	108-73-6
PubChem	1057	10787	359
Summenformel	C6H6O3
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln		farbloser bis hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt	131–135 °C[1]	140 °C[2]	217–220 °C[3]
Siedepunkt	309 °C[1]		Zers.
pKs-Wert[4]	9,01		8,45
Löslichkeit	400 g/l (20 °C)[1]		10 g/l (20 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Gefahr[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	302+312+332​‐​315​‐​319​‐​341​‐​412	302​‐​315​‐​318​‐​335	315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201​‐​261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312	261​‐​280​‐​305+351+338	302+352​‐​305+351+338

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₃. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).

Siehe auch

• Tetrahydroxybenzole
• Dihydroxybenzole

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Weblinks

Commons: Trihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien