Dihydroxybenzole

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₂. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Vertreter

Dihydroxybenzole
Name	Brenzcatechin	Resorcin	Hydrochinon
Andere Namen	1,2-Dihydroxybenzol o-Dihydroxybenzol	1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol	1,4-Dihydroxybenzol p-Dihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	120-80-9	108-46-3	123-31-9
PubChem	289	5054	785
Summenformel	C6H6O2
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105 °C[1]	111 °C[2]	170 °C[3]
Siedepunkt	245 °C[1]	277 °C[2]	286 °C[3]
pKs1-Wert[4]	9,48	9,44	10,85
pKs2-Wert[4]	12,08	11,32	11,39
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	301+311​‐​332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341	302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​370​‐​371​‐​410	351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​301+310 305+351+338​‐​312	273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352 305+351+338​‐​308+311	273​‐​280 305+351+338​‐​302+352​‐​313

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Siehe auch

• Tetrahydroxybenzole
• Dihydroxytoluole
• Trihydroxybenzole

Weblinks

Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.