1,2,4-Trihydroxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,4-Trihydroxybenzol
Andere Namen	Hydroxyhydrochinon asym. Trihydroxybenzol 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE (INCI)[1]
Summenformel	C6H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 533-73-3 EG-Nummer 208-575-1 ECHA-InfoCard 100.007.797 PubChem 10787 ChemSpider 10331 Wikidata Q903332
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialname Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Gewinnung/Darstellung

1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.^[4]

Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus p-Benzochinon

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
2. ↑ Eintrag zu 1,2,4-Trihydroxybenzol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.