Trifluorbenzole

Trifluorbenzole
Name	1,2,3-Trifluorbenzol	1,2,4-Trifluorbenzol	1,3,5-Trifluorbenzol
Andere Namen	vic.-Trifluorbenzol	asym.-Trifluorbenzol	sym.-Trifluorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1489-53-8	367-23-7	372-38-3
PubChem	15147	67773	9745
Summenformel	C6H3F3
Molare Masse	132,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−14,8 °C[1]	?	−5,5 °C[2]
Siedepunkt	94–95 °C[3]	90 °C[4]	75–76 °C[2]
Dichte	1,28 g·cm−3 (25 °C)[3]	1,264 g·cm−3 (25 °C)[5]	1,277 g·cm−3 (25 °C)[2]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[3][5][2]
H- und P-Sätze	225​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze
	210​‐​261​‐​305+351+338

Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃F₃.

Der hochsymmetrische Vertreter 1,3,5-Trifluorbenzol zeigt mit −5,5 °C den höchsten Schmelzpunkt, was auf eine besonders effiziente Kristallpackung infolge der hohen Molekülsymmetrie zurückzuführen ist. Die beiden weniger symmetrischen Isomere besitzen entsprechend niedrigere Schmelzpunkte.

Bei den Siedepunkten zeigt sich hingegen der umgekehrte Zusammenhang, da in der Flüssigkeit nicht die Packung, sondern die Stärke der intermolekularen Dipolwechselwirkungen dominiert. 1,2,3-Trifluorbenzol weist mit etwa 4,6 D ein außergewöhnlich hohes Dipolmoment auf,^[1] das sogar das stark polare Acetonitril (ca. 4,0 D) übertrifft. Folglich siedet es rund 20 °C höher als 1,3,5-Trifluorbenzol, das aufgrund seiner hohen Symmetrie praktisch kein Nettodipolmoment besitzt.

• A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
• M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.

1. ↑ ^{a b} Christian Armbruster, Malte Sellin, Matthis Seiler, Tanja Würz, Friederike Oesten, Maximilian Schmucker, Tabea Sterbak, Julia Fischer, Valentin Radtke, Johannes Hunger, Ingo Krossing: Pushing redox potentials to highly positive values using inert fluorobenzenes and weakly coordinating anions. In: Nature Communications. Band 15, Nr. 1, 7. August 2024, S. 6721, doi:10.1038/s41467-024-50669-3. 
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,3,5-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,2,3-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2,4-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).

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