Fluorphenole

Fluorphenole
Name2-Fluorphenol3-Fluorphenol4-Fluorphenol
Andere Nameno-Fluorphenolm-Fluorphenolp-Fluorphenol
StrukturformelStruktur von 2-FluorphenolStruktur von 3-FluorphenolStruktur von 4-Fluorphenol
CAS-Nummer367-12-4372-20-3371-41-5
PubChem970797439732
SummenformelC6H5FO
Molare Masse112,10 g·mol−1
Aggregatzustandflüssigfest
Schmelzpunkt16,1 °C[1]8–12 °C[2]43–46 °C[3]
Siedepunkt171–172 °C[1]176–178 °C[2]185 °C[3]
pKs-Wert[4]8,829,369,92
GHS-
Kennzeichnung
GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze226​‐​302​‐​312​‐​332301​‐​315​‐​318302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
280280​‐​301+310​‐​305+351+338261​‐​280​‐​305+351+338

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C[5]) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Literatur

  • Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. ↑ a b c Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. ↑ a b c Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. ↑ Eintrag zu Phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)

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