Ryanodin

Strukturformel
Struktur von Ryanodin
Allgemeines
NameRyanodin
Andere Namen

6-(1α,5aβ,8aβ,9-Pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta-[1,2-b]indenyl)pyrrol-2-carboxylat

SummenformelC25H35NO9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer15662-33-6
EG-Nummer239-732-2
ECHA-InfoCard100.036.105
PubChem441753
ChemSpider16736002
WikidataQ59851226
Eigenschaften
Molare Masse493,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–220 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302+312​‐​410
P: 273​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

650 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Diterpenderivat Ryanodin ist eine weißliche lichtempfindliche chemische Verbindung, die in Methanol und Ethanol löslich ist.[4] Es wird aus der südamerikanischen Pflanze Ryania speciosa gewonnen und wird seit rund 200 Jahren als Insektizid eingesetzt.[5][6]

Ryanodin ist bereits in geringen Mengen auch für den Menschen giftig. Es bindet an den nach ihm benannten Ryanodin-Rezeptoren, die vor allem in der quergestreiften Skelettmuskulatur und der Herzmuskulatur vorkommen und bewirkt einen Calciumausstrom aus dem sarkoplasmatischen Retikulum. Bei einer Intoxikation kommt es zu andauernden Muskelkontraktionen.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Ryanodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 6-(1α,5aβ,8aβ,9-pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta[1,2-b]indenyl) pyrrole-2-carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Ryania in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Tocris: Ryanodine Cat. No. 1329, abgerufen am 25. Juli 2015.
  5. Lexikon der Biologie: Ryanodin – Lexikon der Biologie, abgerufen am 25. Juli 2015.
  6. a b Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Autor/Urheber: Charlesy, Lizenz: CC0
Chemical structure of (+)-ryanodine.