Ryanodin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ryanodin
Andere Namen	6-(1α,5aβ,8aβ,9-Pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta-[1,2-b]indenyl)pyrrol-2-carboxylat
Summenformel	C25H35NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15662-33-6 EG-Nummer 239-732-2 ECHA-InfoCard 100.036.105 PubChem 441753 ChemSpider 16736002 Wikidata Q59851226
Eigenschaften
Molare Masse	493,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	219–220 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 273​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	650 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Diterpenderivat Ryanodin ist eine weißliche lichtempfindliche chemische Verbindung, die in Methanol und Ethanol löslich ist.^[4] Es wird aus der südamerikanischen Pflanze Ryania speciosa gewonnen und wird seit rund 200 Jahren als Insektizid eingesetzt.^[5][6]

Ryanodin ist bereits in geringen Mengen auch für den Menschen giftig. Es bindet an den nach ihm benannten Ryanodin-Rezeptoren, die vor allem in der quergestreiften Skelettmuskulatur und der Herzmuskulatur vorkommen und bewirkt einen Calciumausstrom aus dem sarkoplasmatischen Retikulum. Bei einer Intoxikation kommt es zu andauernden Muskelkontraktionen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Ryanodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 6-(1α,5aβ,8aβ,9-pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta[1,2-b]indenyl) pyrrole-2-carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag zu Ryania in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11317883)
4. ↑ Tocris: Ryanodine Cat. No. 1329, abgerufen am 25. Juli 2015.
5. ↑ Lexikon der Biologie: Ryanodin – Lexikon der Biologie, abgerufen am 25. Juli 2015.
6. ↑ ^{a b} Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).