Fenthion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenthion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat Lebaycid Mercaptophos DMTP
Summenformel	C10H15O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-38-9 EG-Nummer 200-231-9 ECHA-InfoCard 100.000.211 PubChem 3346 DrugBank DB11412 Wikidata Q418354
Eigenschaften
Molare Masse	278,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	87 °C (bei 0,014 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5698 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​341​‐​372​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
MAK	DFG: 0,2 mg·m−3[1] Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	140–615 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.^[5] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.^[2] Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.^[1]

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6][7]

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Fenthion-Derivate
Name	Fenthionsulfoxid	Fenthionsulfon	Fenthionoxon	Fenthionoxonsulfoxid	Fenthionoxonsulfon
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat Mesulfenfos	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat	O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat Fenoxon Fenthoxon	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfoxid	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfon
Strukturformel
Summenformel	C10H15O4PS2	C10H15O5PS2	C10H15O4PS	C10H15O5PS	C10H15O6PS
CAS-Nummer	3761-41-9	3761-42-0	6552-12-1	6552-13-2	14086-35-2
EG-Nummer	621-029-0	634-861-4		694-896-6	694-887-7
ECHA-Infocard	100.149.919	100.162.803	100.294.290	100.223.162	100.223.146
PubChem	19577	19578	23046	23047	26449
Wikidata	Q27266020	Q63396464	Q81976302	Q27259645	Q83029905
Molare Masse	294,33 g/mol	310,33 g/mol	262,26 g/mol	278,26 g/mol	294,26 g/mol

• Bayer:Fenthion (Memento vom 19. August 2012 im Internet Archive)
• Eintrag zu Fenthion bei Vetpharm

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority:Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)
3. ↑ Eintrag zu Fenthion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55-38-9 bzw. Fenthion), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) fürFenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
7. ↑ Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.