Dicrotophos

Strukturformel
Strukturformel von Dicrotophos
Allgemeines
NameDicrotophos
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-phosphat
  • O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl-1-methylvinylphosphat
  • Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester
  • Ektafos
  • Bidrin
  • Carbicron
SummenformelC8H16NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer141-66-2
EG-Nummer205-494-3
ECHA-InfoCard100.004.996
PubChem5371560
ChemSpider4522051
WikidataQ411748
Eigenschaften
Molare Masse237,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

400 °C[1]

Dampfdruck

9,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol[2] und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 300+310+330​‐​410
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
MAK

Schweiz: 0,25 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

~ 22 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 – 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.[5]

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.[2]

Zulassung

Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[7]

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dicrotophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d EXTOXNET: Dicrotophos, abgerufen am 6. Dezember 2016.
  3. ↑ Eintrag zu (E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl dimethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-66-2 bzw. Dicrotophos), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ CDC: Dicrotophos (PDF-Datei; 346 kB).
  6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicrotophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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