Flubendiamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flubendiamid
Andere Namen	N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-1,2-benzoldicarboxamid
Summenformel	C23H22F7IN2O4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 272451-65-7 EG-Nummer 608-064-7 ECHA-InfoCard 100.130.778 PubChem 11193251 ChemSpider 9368325 Wikidata Q17300229
Eigenschaften
Molare Masse	682,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	217,5–220,7 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 255 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flubendiamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoldicarbonsäureamide (BDCA). Flubendiamid ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren und wurde von Nihon Nōyaku und Bayer CropScience entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Flubendiamid wird ausgehend von o-Toluidin bzw. Pentafluorethyl-o-toluidin synthetisiert.

Verwendung

Flubendiamid wird im Anbau von Baumwolle, Obst und Gemüse, Nüssen, Trauben, Mais und Reis gegen Fraßraupen (von Lepidoptera) eingesetzt.^[4] Flubendiamid wirkt überwiegend durch die Fraßwirkung, als Larvizid ist es sehr effektiv.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Flubendiamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. November 2014.
2. ↑ ^{a b} FAO Evaluation Flubendiamide
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Flubendiamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Neuer insektizider Wirkstoff Flubendiamide in wichtigen asiatischen Märkten zugelassen 4. September 2007.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flubendiamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.