Chlorantraniliprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorantraniliprol
Andere Namen	3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid Rynaxypyr DPX-E2Y45 Coragen
Summenformel	C18H14BrCl2N5O2
Kurzbeschreibung	hellgelbes, feinkristallines Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500008-45-7 EG-Nummer (Listennummer) 610-489-8 ECHA-InfoCard 100.112.607 PubChem 11271640 ChemSpider 9446648 Wikidata Q2301181
Eigenschaften
Molare Masse	483,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	209 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 330 °C[2]
Dampfdruck	6,3·10−12 Pa (bei 25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,88 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorantraniliprol ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren.

Es wurde von der Firma DuPont Crop Protection im Jahr 2007 eingeführt.

Chlorantraniliprol ist in der Wirkungsweise mit anderen Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren wie Flubendiamid oder dem strukturverwandten Cyantraniliprol vergleichbar. Es interagiert mit den Ryanodin-Rezeptoren, welche als Calciumkanäle den Ca²⁺-Transport in Muskelzellen steuern. Durch Chlorantraniliprol wird der Rezeptor aktiviert, wodurch Calcium-Ionen in der Zelle freigesetzt werden. Dies führt zu Kontrollverlust der Muskelbewegungen, was Lähmung und Tod zur Folge hat.^[4]

Chlorantraniliprol wird im Acker- und Obstanbau verwendet. Dabei findet es vor allem als Spray Anwendung.^[3] Es wirkt insbesondere gegen beißende und saugende Schädlinge wie den Apfelwickler Kartoffelkäfer und den Bekreuzten Traubenwickler.^[5]

In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass Chlorantraniliprol eine geringe Toxizität für Menschen bzw. Säugetiere sowie für Vögel und Fische aufweist. Für Insekten und wirbellose Wasserlebewesen ist der Wirkstoff hingegen hoch toxisch.^[3] Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wird ein ADI von 1,56 mg/kg angegeben.^[6]

Trotz der Einstufung als wenig giftig für den Menschen wurde in Indien ein Fall von Vergiftung durch Chlorantraniliprol bekannt.^[7]

Chlorantraniliprol kann mittels flüssig- sowie gaschromatographischer Methoden zuverlässig nachgewiesen und quantifiziert werden. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.^[8]

In den meisten Staaten der EU ist Chlorantraniliprol zugelassen. So auch in Deutschland, Österreich und der Schweiz, wo es zum Beispiel im Pflanzenschutzmittel Coragen Anwendung findet.^[9]

• Coragen
• Rynaxypyr
• Altacor
• Prevathon

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chlorantraniliprole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Chlorantraniliprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Mai 2018.
3. ↑ ^{a b c d} Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 6, Juni 2013, S. 3143, doi:10.2903/j.efsa.2013.3143. 
4. ↑ Suzhen Qi, John E. Casida: Species differences in chlorantraniliprole and flubendiamide insecticide binding sites in the ryanodine receptor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 107, Nr. 3, November 2013, S. 321–326, doi:10.1016/j.pestbp.2013.09.004. 
5. ↑ Andrea Bassi et al.: CHLORANTRANILIPROLE (DPX-E2Y45, RYNAXYPYR®,CORAGEN®), A NEW DIAMIDE INSECTICIDE FOR CONTROL OF CODLING MOTH (Cydia pomonella), COLORADO POTATO BEETLE (Leptinotarsa decemlineata) AND EUROPEAN GRAPEVINE MOTH (Lobesia botrana). (PDF) In: Zbornik predavanj in referatov 9 slovenskega posvetovanja o varstvu rastlin z mednarodno udeležbo Nova Gorica. März 2009, archiviert vom Original am 22. Dezember 2018; abgerufen am 17. Mai 2018. 
6. ↑ Modification of the existing maximum residue levels for chlorantraniliprole in various crops. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 9, September 2015, S. 4216, doi:10.2903/j.efsa.2015.4216. 
7. ↑ VigneshKumar Chandiraseharan, AjayKumar Mishra, Nisha Jose, ThambuDavid Sudarsanam: Chlorantraniliprole: A novel insecticide poisoning in humans. In: Indian Journal of Critical Care Medicine. Band 20, Nr. 12, 2016, S. 742, doi:10.4103/0972-5229.195718, PMID 28149035, PMC 5225778 (freier Volltext). 
8. ↑ Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d. 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlorantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.