Pentanale

Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zwei stereoisomere Formen.

Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.

Pentanale
Name	n-Pentanal	iso-Pentanal	sec-Pentanal		tert-Pentanal
IUPAC-Nomenklatur	Pentanal	3-Methylbutanal	2-Methylbutanal		2,2-Dimethylpropanal
Andere Namen	Valeraldehyd	Isovaleraldehyd	2-Methylbutyraldehyd		Pivalaldehyd
			(S)-2-Methylbutyraldehyd	(R)-2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	110-62-3	590-86-3	96-17-3 (Racemat)		630-19-3
			1730-97-8	33204-48-7
PubChem	8063	11552	7284 (Racemat)		12417
				6971248⁠a
FL-Nummer	05.005	05.006	05.049 (Racemat)		-
Schmelzpunkt	−92 °C[1]	−51 °C[2]	< −60 °C (Racemat)[3]		6 °C[4]
Siedepunkt	103 °C[1]	92 °C[2]	91–93 °C (Racemat)[3]		74 °C (973 hPa)[4]
a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf

IUPAC-Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem Pentan-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören iso- und sec-Pentanal zu den Butanalen und tert-Pentanal zu den Propanalen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).