Valeraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeraldehyd
Andere Namen	n-Pentanal (IUPAC) Amylaldehyd VALERALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-62-3 EG-Nummer 203-784-4 ECHA-InfoCard 100.003.442 PubChem 8063 ChemSpider 7772 DrugBank DB01919 Wikidata Q420652
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−92 °C[2]
Siedepunkt	103 °C[2]
Dampfdruck	36 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3944 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​403+235 [2]
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	4580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeraldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: n-Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Gewinnung und Darstellung

Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.^[5][6]

Eigenschaften

Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.^[2] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m⁻³).^[2][7] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.^[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu VALERALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Valeraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-62-3 bzw. Valerianaldehyd), abgerufen am 30. September 2019.
5. ↑ Patentanmeldung WO2009146985A1: Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil. Angemeldet am 28. April 2009, veröffentlicht am 10. Dezember 2009, Anmelder: Evonik Oxeno GmbH, Erfinder: Hans-Gerd Lüken et al.‌
6. ↑ Patent EP2802550B1: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. Angemeldet am 27. September 2013, veröffentlicht am 13. Januar 2016, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst.‌
7. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.