Pivalaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pivalaldehyd
Andere Namen	Trimethylacetaldehyd 2,2-Dimethylpropanal 2,2-Dimethylpropionaldehyd
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-19-3 EG-Nummer 211-134-6 ECHA-InfoCard 100.010.123 PubChem 12417 ChemSpider 11910 Wikidata Q2097441
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,793 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	74 °C (973 hPa)[1]
Dampfdruck	14,8 kPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,378 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​335 P: 210​‐​261 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Verwendung

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.^[3] Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH₃) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C₆H₅ = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
3. ↑ Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).