Chromon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chromon
Andere Namen	Chromen-4-on (IUPAC) 1,4-Benzopyron 1-Benzopyran-4-on 4-Chromon 4H-1-Benzopyran-4-on 4H-Benzo(b)pyran-4-on 4H-Chromen-4-on Benzo-γ-pyron
Summenformel	C9H6O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-38-3 EG-Nummer 207-737-9 ECHA-InfoCard 100.007.035 PubChem 10286 ChemSpider 9866 Wikidata Q420156
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	55–60 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	91 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)^[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rauten^[5] vorkommenden Derivaten gehören die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone^[6]).

Literatur

• R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.
• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.

Einzelnachweise

1. ↑ SCBT: Chromone
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.
5. ↑ Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London/ New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.
6. ↑ lungeninformationsdienst.de: Wirkstoffe – Cromone (Memento vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)