4-Pyron

Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyranon
Allgemeines
Name4-Pyron
Andere Namen
  • 4H-Pyran-4-on
  • γ-Pyron
SummenformelC5H4O2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer108-97-4
EG-Nummer203-634-8
ECHA-InfoCard100.003.305
PubChem7968
WikidataQ3411301
Eigenschaften
Molare Masse96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

32–34 °C[1]

Siedepunkt

210–215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Pyranon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Cumarinen vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyranon kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

4-Pyranon synthesis.svg

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.[3]

4-Pyranon synthesis common.svg

Eigenschaften

4-Pyranon ist ein hellgelber Feststoff.[1] Durch Lichteinwirkung wandelt es sich in 2-Pyron um.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
  3. a b Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

4-Pyranone.png
Chemical structure of 4-pyrone (4-pyranone)
4-Pyranon synthesis.svg
Synthese von 4-Pyron