Hexaphenylbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Hexaphenylbenzol
Allgemeines
NameHexaphenylbenzol
Andere Namen

1,2,3,4,5,6-Hexa(phenyl)benzol

SummenformelC42H30
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer992-04-1
EG-Nummer213-591-7
ECHA-InfoCard100.012.356
PubChem70432
WikidataQ3270405
Eigenschaften
Molare Masse534,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaphenylbenzol ist eine aromatische chemische Verbindung die aus sieben Benzolringen (ein Benzol und sechs Phenylreste) besteht.

Gewinnung und Darstellung

Hexaphenylbenzol kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon und Diphenylacetylen in Benzophenon oder anderen Hochtemperatur-Lösungsmitteln hergestellt werden.[2]

Hexaphenylbenzol-Synthese

Eigenschaften

Hexaphenylbenzol besitzt in kristalliner Form eine propellerartige Konformation, in der die Phenylringe etwa 65° gegenüber der Ebene des zentralen Rings gedreht sind.[3]

Seitenansicht der Kristallstruktur mit den gedrehten Phenylringen

Verwendung

Hexaphenylbenzol wird zur Herstellung von fluoreszierenden Nanoröhren verwendet, die wiederum zum Nachweis von Trinitrotoluol (TNT) verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Hexaphenylbenzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2014 (PDF).
  2. ↑ Louis Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
  3. ↑ J. C. J. Bart: The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 24, Nr. 10, 1968, S. 1277–1287, doi:10.1107/S0567740868004176.

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Structural formula of hexaphenylbenzene.svg
Strukturformel von Hexaphenylbenzol
Hexaphenylbenzene xtal perspective.png
Structure of hexaphenylbenzene. Coordinates used to generate this molecule from (1968). "The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene". Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry 24 (10): 1277. DOI:10.1107/S0567740868004176.

are as follows: 

c(1)   2.533  8.451   1.323 
c(2)   2.603  9.383   0.277 
c(3)   2.495  8.942  -1.047 
c(4)   2.306  7.604  -1.325 
c(5)   2.176  6.655  -0.306 
c(6)   2.268  7.097   1.052 
C(1A)  2.742  8.889   2.751 
C(2A)  1.838  9.687   3.412 
C(3A)  2.102 10.063   4.750 
C(4A)  3.269  9.617   5.382 
C(5A)  4.161  8.836   4.704 
C(6A)  3.904  8.452   3.388 
C(1B)  2.823 10.819   0.588 
C(2B)  1.742 11.717   0.319 
C(3B)  1.984 13.120   0.677 
C(4B)  3.193 13.492   1.262 
C(5B)  4.248 12.573   1.478 
C(6B)  4.027 11.235   1.152 
C(1C)  2.584  9.935  -2.184 
C(2C)  1.474 10.144  -3.015 
C(3C)  1.542 11.054  -4.049 
C(4C)  2.705 11.819  -4.250 
C(5C)  3.808 11.627  -3.407 
C(6C)  3.748 10.684  -2.375 
C(1D)  2.350  7.138  -2.783 
C(2D)  1.187  6.717  -3.412 
C(3D)  1.208  6.361  -4.771 
C(4D)  2.425  6.464  -5.456 
C(5D)  3.635  6.853  -4.804 
C(6D)  3.568  7.200  -3.465 
C(1E)  1.930  5.231  -0.591 
C(2E)  0.714  4.639  -0.225 
C(3E)  0.487  3.295  -0.489 
C(4E)  1.437  2.528  -1.125 
C(5E)  2.671  3.088  -1.480 
C(6E)  2.916  4.455  -1.215 
C(1F)  2.046  6.128   2.152 
C(2F)  0.940  6.275   2.990 
C(3F)  0.692  5.368   4.018 
C(4F)  1.616  4.307   4.243 
C(5F)  2.754  4.191   3.427 
C(6F)  2.951  5.081   2.373
HexaphenylbenzeneCheletropic.png
the last step in hexaphenylbenzene synthesis, which is a cheletropic reaction with elimination of carbon monoxide