Benzoid

Benzoid nennt man eine cyclische chemische Struktur, bei der formal noch drei Doppelbindungen innerhalb eines einzelnen sechsgliedrigen Rings (Benzolring) erhalten bleiben.[1] Polyzyklische benzoide Kohlenwasserstoffe bzw. benzoide Aromaten sind Verbindungen, die zwei oder mehr kondensierte Benzolringe enthalten.[2][3]

Ein benzoider Ring steht im Einklang mit der Hückel-Regel, besitzt eine außergewöhnliche Stabilität und trägt beachtlich zur Resonanzstabilisierung bei Kationen bei polycyclischen Aromaten bei.[1]

Viele benzoide Aromaten (z. B. Toluol, Styrol, Naphthalin[4]) sind im Steinkohlenteer vorhanden und können daraus isoliert werden. Andere können zum Beispiel durch elektrophile Substitution dargestellt werden.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 650 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Starthilfe Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-87175-6, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).