Chlorphacinon

Strukturformel
Racemat
Allgemeines
Name	Chlorphacinon
Andere Namen	(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion
Summenformel	C23H15ClO3
Kurzbeschreibung	hellgelbe geruchlose Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3691-35-8 EG-Nummer 223-003-0 ECHA-InfoCard 100.020.912 PubChem 19402 ChemSpider 18286 Wikidata Q413488
Eigenschaften
Molare Masse	374,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	ca. 0,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	138 °C[1]
Siedepunkt	240 °C bei 0,8 mbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	2,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.^[3]

Eigenschaften

Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.^[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.^[4]

Verwendung

Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.^[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.^[4]

Zulassung

In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.^[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Chlorophacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Chlorophacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.‌
4. ↑ ^{a b} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019. 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorophacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.