Coumaphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumaphos
Andere Namen	O-(3-Chlor-4-methylcumarin-7-yl)-O,O-diethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diethylester Coumafos
Summenformel	C14H16ClO5PS
Kurzbeschreibung	bräunliches Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-72-4 EG-Nummer 200-285-3 ECHA-InfoCard 100.000.260 PubChem 2871 DrugBank DB11390 Wikidata Q415896
Eigenschaften
Molare Masse	362,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,474 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	100 °C[2]
Siedepunkt	> 200 °C[2]
Dampfdruck	1,7 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 mg·l−1)[2] löslich in aromatischen Lösungsmitteln[1] gering löslich in Alkoholen und Ketonen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​405​‐​501 [2]
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumaphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Coumaphos kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-cumarin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.^[1]

Verwendung

Coumaphos ist ein Insektizid, das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, Krätzemilben, die Varroamilbe, Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen Ektoparasiten, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel und Bienen leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.^[6] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Tieren zu Chlorferon metabolisiert.^[7]

Unter dem Handelsnamen Perizin wird Coumaphos in der Imkerei gegen die Varroamilbe eingesetzt.^[8][9]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.^[10]

Handelsnamen

Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt, Perizin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Coumaphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Coumaphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Coumaphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Coumaphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 314 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Extension Toxicology Network: Coumaphos.
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 247 in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ LAVES: Winterbehandlung mit Perizin
9. ↑ Bayer: Perizin® (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive).
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumaphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.