Chlormephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormephos
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat Dotan S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel	C5H12ClO2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24934-91-6 EG-Nummer 246-538-1 ECHA-InfoCard 100.042.292 PubChem 32739 ChemSpider 30345 Wikidata Q421506
Eigenschaften
Molare Masse	234,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,260 g·cm−3[2]
Siedepunkt	81–85 °C bei 0,13 mbar[2]
Dampfdruck	0,076 mbar (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310[2]
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.^[4]

Chlormephos ist eine farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.^[2]

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.^[5]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.^[6]

• Eintrag zu Chlormephos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

1. ↑ Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.