Chlordimeform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordimeform
Andere Namen	N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin Chlorphenamidin Fundal
Summenformel	C10H13ClN2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6164-98-3 19750-95-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 228-200-5 ECHA-InfoCard 100.025.637 PubChem 22544 ChemSpider 10468746 Wikidata Q415341
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	35 °C[1]
Siedepunkt	164 °C (bei 18,7 mbar)[1]
Dampfdruck	48 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​318​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.^[4]

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.^[2]

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.^[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Chlordimeform in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform, abgerufen am 19. November 2014.
3. ↑ Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron..
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.