Diethylchlorthiophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylchlorthiophosphat
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,O-diethylesterchlorid O,O-Diethylthiophosphorylchlorid Chlorthiophosphorsäurediethylester O,O-Diethylthiophosphorsäurechlorid DECTP DEPCT
Summenformel	C4H10ClO2PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2524-04-1 EG-Nummer 219-755-4 ECHA-InfoCard 100.017.960 PubChem 17305 Wikidata Q1223252
Eigenschaften
Molare Masse	188,61 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,194 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< 0 °C[1]
Siedepunkt	60 °C (2,6 hPa)[1]
Dampfdruck	1,87 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​411 P: 260​‐​280​‐​310​‐​305+351+338​‐​303+361+353 [1]
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol

${\displaystyle \mathrm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl} }$

oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt.^[1] Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[3]

Verwendung

Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Chlorpyrifos, Coumaphos, Diazinon, Parathion, Phoxim und Triazophos verwendet.^[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu O,O-Diethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-85545-3 (Seite 232 in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 1032 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).