Buprofezin

Strukturformel
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Buprofezin
Andere Namen	(Z)-2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-on (Z)-2-[(1,1-Dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-on
Summenformel	C16H23N3OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 953030-84-7 [(Z)-Isomer] 69327-76-0 [(EZ)-Isomerengemisch] EG-Nummer (Listennummer) 614-948-3 ECHA-InfoCard 100.125.182 PubChem 50367 ChemSpider 21864735 Wikidata Q106030539
Eigenschaften
Molare Masse	305,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,1836 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	104,6–105,6 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Toluol, Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	2198 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buprofezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazinane. Der Name „Buprofezin“ wurde ursprünglich für eine Mischung aus (E)- und (Z)-Isomeren verwendet, aber im Jahr 2008 stellte der Sponsor fest, dass der Stoff nur das (Z)-Isomer enthält und beantragte die Änderung der Definition.^[4]

Buprofezin kann durch Cyclokondensation von N-Phenyl-N′-tert-butylthioharnstoff mit N-Methylenchlorid-N-carbonylchlorid-2-propylamin gewonnen werden.^[1]

Buprofezin ist ein farbloser und geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse (bei einem pH-Wert zwischen 5 und 7) und Photolyse.^[5]

Buprofezin wird als Insektizid und Akarizid für viele Pflanzen (wie zum Beispiel Tomaten und Zitrusfrüchte) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Chitin-Synthese.^[3] Buprofezin wird zum Beispiel gegen Wollläuse, Zikaden und Weiße Fliege eingesetzt.^[1] Die Verbindung wurde 1981 durch Nihon Nohyaku entwickelt und 1984 erstmals zugelassen.^[6] Sie war in Deutschland zwischen 1996 und 2009 zugelassen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Applaud) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Buprofezin ist sehr toxisch für im Wasser lebende Organismen, aber wenig gefährlich für Säugetiere.^[9]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Buprofezin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. November 2015.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Buprofezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} FAO: Buprofezin.
4. ↑ alanwood: Buprofezin
5. ↑ Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1991 Evaluations, 1991. Residues. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103196-4, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eintrag zu buprofezin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. November 2015.
7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Buprofezin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Buprofezin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
9. ↑ Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance buprofezin. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 6, Juni 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1624.