Dimethomorph

Strukturformel
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Dimethomorph
Andere Namen	(E,Z)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin
Summenformel	C21H22ClNO4
Kurzbeschreibung	weißer, geruchsloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110488-70-5 EG-Nummer 404-200-2 ECHA-InfoCard 100.100.586 PubChem 86298 ChemSpider 77841 Wikidata Q27155626
Eigenschaften
Molare Masse	387,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,318 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	125,2–149,2 °C (48:52 E/Z-Mischung)[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 270 °C[1]
Dampfdruck	9,7·10−9 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, 1,2-Dichlorethan und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360F​‐​411 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethomorph ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst Brenzcatechin mit Brommethan zu Veratrol methyliert. Dieses reagiert mit 4-Chlorbenzoylchlorid. An das Produkt daraus wird Triethylphosphonoacetat addiert. Mit HCl wird eine Ethylgruppe abgespalten und daran Morpholin addiert.^[6]

Eigenschaften

Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (E)- und des (Z)-Isomers der Verbindung.^[1]

Verwendung

Dimethomorph gehört zu den „Carboxylic-Acid-Amide“-Fungiziden (CAA). Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

Zulassung

Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[7]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind mehrere Präparate (zum Beispiel Forum und Acrobat) mit dem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)
2. ↑ Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dimethomorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Dimethomorph (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ EXTOXNET: Dimethomorph
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethomorph“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.