α-Isomethylionon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Α-Isomethylionon
Andere Namen	α-Ceton α-Isomethyljonon 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on Isomethyl-α-ionon ALPHA-ISOMETHYL IONONE (INCI)[1]
Summenformel	C14H22O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[2] mit blumigem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-51-5 EG-Nummer 204-846-3 ECHA-InfoCard 100.004.407 PubChem 5372174 ChemSpider 4522510 Wikidata Q2204200
Eigenschaften
Molare Masse	206,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	93 °C (3,1 mmHg)[4]
Brechungsindex	1,5000–1,5020 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​412 P: 273​‐​280[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

α-Isomethylionon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Die Verbindung ist eines der Isomere von Methylionon.

Gewinnung und Darstellung

α-Isomethylionon kann durch eine gekreuzte Aldolkondensation von Citral mit Methylethylketon hergestellt werden, wobei als Zwischenstufe mit dem gewünschten Methylpseudoionon (3,6,10-Trimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on) als Nebenprodukt das 7,11-Dimethyl-4,6,10-dodecatrien-3-on entsteht. Das Methylpseudoionon wird dann unter Verwendung einer starken Alkaliverbindung und hoher Temperatur zu einem Gemisch von α- und β-Isomethylionon cyclisiert.^[4]

Eigenschaften

α-Isomethylionon ist eine hellgelbe Flüssigkeit^[2] mit blumigem Geruch^[3].

Verwendung

α-Isomethylionon ist ein Duftstoff, der häufig Deodorants und Parfums zugesetzt wird. Es ist eines der Allergene, die für die axilläre Dermatitis verantwortlich sind. Die Verbindung wird für Studien zur Kontaktsensibilisierung zur Identifizierung von Allergenen in kosmetischen Zubereitungen verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ALPHA-ISOMETHYL IONONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt α-Isomethylionone, odorant used in allergy studies bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2018 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).