3-Hexin-2,5-diol

Strukturformel
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hexin-2,5-diol
Andere Namen	Hex-3-in-2,5-diol
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3031-66-1 (Stereoisomerengemisch) 152694-51-4 [(2R,5R)-Hex-3-in-2,5-diol] 152694-52-5 [(2S,5S)-Hex-3-in-2,5-diol] 110318-65-5 [meso-Hex-3-in-2,5-diol] 131375-88-7 [(2R,5R)-rel-(±)-Hex-3-in-2,5-diol] EG-Nummer 221-209-5 ECHA-InfoCard 100.019.282 PubChem 18198 Wikidata Q21051286
Eigenschaften
Molare Masse	114,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	42 °C[1] 58–60 °C (2R,5R)[2] 71–72 °C (2RS,5SR)[2]
Siedepunkt	230 °C (20 hPa)[1]
Dampfdruck	8 hPa (120 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4740 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373​‐​411 P: 280​‐​305+351+338​‐​309​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexin-2,5-diol ist – wenn nicht anders angegeben – eine Mischung von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C.^[1]

Stereochemie

3-Hexin-2,5-diol besitzt zwei Stereozentren, es existieren drei Stereoisomere:

• (2R,5R)-Hex-3-in-2,5-diol
• (2S,5S)-Hex-3-in-2,5-diol
• meso-Hex-3-in-2,5-diol

Verwendung

3-Hexin-2,5-diol wird für die Synthese von Aromachemikalien sowie in Korrosionsinhibitoren verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 3-Hexin-2,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Hexyne-2,5-diol, (±) + meso, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. August 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. ↑ BASF: Hexindiol (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 26. August 2015.