Allylcyanid

Strukturformel
Strukturformel von Allylcyanid
Allgemeines
NameAllylcyanid
Andere Namen
  • 3-Butennitril
  • Vinylacetonitril
  • 3-Cyano-1-propen
SummenformelC4H5N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer109-75-1
EG-Nummer203-701-1
ECHA-InfoCard100.003.366
PubChem8009
WikidataQ1321290
Eigenschaften
Molare Masse67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−87 °C[2]

Siedepunkt

118,6 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

117,8 kJ/mol[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.[5][6] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus[7][6] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.[8]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.[9]

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid
Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C[2], die Zündtemperatur bei 455 °C.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Allylcyanid bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. ↑ H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
  6. ↑ a b C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
  7. ↑ A. Claus: Ueber Crotonsäure, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
  8. ↑ A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
  9. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).

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