Cyanessigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanessigsäuremethylester
Andere Namen	Methylcyanacetat
Summenformel	C4H5NO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-34-0 EG-Nummer 203-288-8 ECHA-InfoCard 100.002.990 PubChem 7747 ChemSpider 13867413 Wikidata Q22829041
Eigenschaften
Molare Masse	99,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−22,5 °C[1]
Siedepunkt	203 °C[1]
Dampfdruck	13 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,417 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanessigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Cyanessigsäuremethylester kann (ähnlich wie Cyanessigsäureethylester) aus Cyanessigsäure und Trimethyloxoniumfluoroborat hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Cyanessigsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Cyanessigsäuremethylester ist ein Zwischenprodukt bei organischen Synthese von Pharmazeutika (zum Beispiel Cyclobarbital^[4]) sowie einiger biologisch aktiver Verbindungen in der Landwirtschaft. Die Verbindung kann auch bei der Synthese verschiedener 1,2,5-Tricarbonylverbindungen verwendet werden.^[2] Sie wird auch als UV-Absorber oder Stabilisator für Arzneistoffe verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Cyanessigsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
3. ↑ Ethyl Cyanoacetate: Ethyl Cyanoacetate, abgerufen am 16. Dezember 2018.
4. ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-14234-8, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).