Fenvalerat

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenvalerat
Andere Namen	Fenvalerat α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat Belmark Pydrin
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51630-58-1 (Gemisch von 4 Stereoisomeren) EG-Nummer 257-326-3 ECHA-InfoCard 100.052.098 PubChem 3347 ChemSpider 3230 DrugBank DB18391 Wikidata Q412010
Eigenschaften
Molare Masse	419,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,17 g·cm−3 (23 °C)[1]
Schmelzpunkt	54–59 °C[1]
Siedepunkt	etwa 300 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 273​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	70,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m^{[S 1]} und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.^[3][4] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:

Stereoisomere von Fenvalerat
CAS-Nummer: 66230-04-4	CAS-Nummer: 67614-33-9
CAS-Nummer: 67614-32-8	CAS-Nummer: 66267-77-4

Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.^[5]

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).^[6] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.^[7] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.^[5]

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.^[7]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat^[5]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[8]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg⁻¹ fest.^[9]

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.^[10]

• IARC Monographs 53: Fenvalerat

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 789. 
3. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270. 
4. ↑ CPCB:Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (Memento vom 25. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 805 kB).
5. ↑ ^{a b c} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
9. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. 
10. ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu m-Phenoxytoluol: CAS-Nr.: 3586-14-9, EG-Nr.: 222-716-4, ECHA-InfoCard: 100.020.652, PubChem: 19165, ChemSpider: 18084, Wikidata: Q27255873 • Vorlage:Substanzinfo durch direkten Link auf Artikel ersetzen • .