Acetylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylcyanid
Andere Namen	2-Oxopropannitril (IUPAC) Pyruvonitril Brenztraubensäurenitril Cyanacetyl
Summenformel	C3H3NO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-57-2 EG-Nummer 211-159-2 ECHA-InfoCard 100.010.146 PubChem 69430 ChemSpider 62638 Wikidata Q15738374
Eigenschaften
Molare Masse	69,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,974 g·cm−3[1]
Siedepunkt	92–93 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+331​‐​315​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Darstellung

Die früheste Synthese wurde von Hans Hübner 1861 berichtet. Acetylchlorid wurde mit Silbercyanid zwei Stunden bei 100 °C zum Rückfluss erhitzt.^[2] Dies führt theoretisch zu quantitativem Umsatz unter stöchiometrisch anfallendem Silberchlorid als Nebenprodukt.

Mit der Motivation der Gewinnung von α-Ketosäuren gelang Claisen im Jahr 1887 die Synthese von Acetylcyanid durch Wasserabspaltung aus 2-Oxopropanaloxim.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Acetylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ H. Hübner: Ueber einige Zersetzungen des Acetylchlorids. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 120, Nr. 3, 1861, S. 330–336, doi:10.1002/jlac.18611200313. 
3. ↑ L. Claisen, O. Manasse: Beiträge zur Kenntniss der Nitrosoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 20, Nr. 2, 1887, S. 2194–2198, doi:10.1002/cber.18870200217.