2-Methyladenosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyladenosin
Andere Namen	m2A (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosyl-2-methyl-adenin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-2-methyl-purin
Summenformel	C11H15N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16526-56-0 PubChem 459890 ChemSpider 229534 Wikidata Q15632790
Eigenschaften
Molare Masse	281,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methyladenosin (m²A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.^[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 2-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 2-Stellung methyliert ist. Es wurde 1972 erstmals isoliert.^[5] Es befindet sich an Position 38 der tRNA^Arg.^[6]

• Modification Summary von 2-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
• The RNA Modification Database: 2-methyladenosine.

1. ↑ Henan Tianfu Chemical: China Adenosin, 2-Methyl-CAS 16526-56-0, abgerufen am 22. Januar 2022
2. ↑ Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
5. ↑ Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada, Susumu Nishimura: „Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNA^Glu₂, tRNA^Asp₁, tRNA^His₁ and tRNA^Arg“, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, 1972, 262 (1), S. 1–10. doi:10.1016/0005-2787(72)90212-2.
6. ↑ K. Chakraburtty: „Primary structure of tRNA Arg II of E. coli B.“, Nucleic Acids Research, 1975, 2 (10), S. 1787–1792. PMC 343546 (freier Volltext). PMID 1103085.