N⁶-Methyladenosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Methyladenosin
Andere Namen	m6A (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosyl-N6-methyladenin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylamino-purin
Summenformel	C11H15N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1867-73-8 PubChem 102175 ChemSpider 92307 Wikidata Q6951996
Eigenschaften
Molare Masse	281,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>147 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁶-Methyladenosin (m⁶A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, mRNA und snRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N⁶-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Es entsteht enzymatisch durch Methylierung von Adenosin mittels der N⁶-Adenosin-Methyltransferase.

Die dimethylierte Variante ist das N⁶,N⁶-Dimethyladenosin.

Weblinks

• Modification Summary von N⁶-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
• Eintrag zu N⁶-Methyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu N6-Methyladenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).