1-Methylinosin

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylinosin
Allgemeines
Name1-Methylinosin
Andere Namen
  • m1I (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-1-methyl-purin-6-on
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on
SummenformelC11H14N4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2140-73-0
PubChem65095
ChemSpider58605
WikidataQ27109107
Eigenschaften
Molare Masse282,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

211–212 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Methylinosin (m1I) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylhypoxanthin.

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla im Anticodon-Arm.[5] In Backhefe wird die Umwandlung von Alanin in Inosin in der tRNAAla an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.[6]

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m1I gekennzeichnet.

Literatur

  • H. Todd Miles: The Preparation and Characterization of 1-Methylinosine. In: Journal of Organic Chemistry, 1961, 26 (11), S. 4761–4762. doi:10.1021/jo01069a559.

Weblinks

  • Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.
  5. Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.
  6. Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146

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tRNA-Ala aus Hefe, modifizierte Basen in blau
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1-Methylinosin