1-Methylinosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylinosin
Andere Namen	m1I (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-1-methyl-purin-6-on 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on
Summenformel	C11H14N4O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-73-0 PubChem 65095 ChemSpider 58605 Wikidata Q27109107
Eigenschaften
Molare Masse	282,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	211–212 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Methylinosin (m¹I) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.^[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylhypoxanthin.

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala im Anticodon-Arm.^[5] In Backhefe wird die Umwandlung von Alanin in Inosin in der tRNA^Ala an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.^[6]

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m¹I gekennzeichnet.

Literatur

• H. Todd Miles: The Preparation and Characterization of 1-Methylinosine. In: Journal of Organic Chemistry, 1961, 26 (11), S. 4761–4762. doi:10.1021/jo01069a559.

Weblinks

• Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
• Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.
5. ↑ Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.
6. ↑ Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146