Thioacetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioacetamid
Andere Namen	TAA Thioessigsäureamid
Summenformel	C2H5NS
Kurzbeschreibung	farbloser, nach faulen Eiern riechender, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-55-5 EG-Nummer 200-541-4 ECHA-InfoCard 100.000.493 PubChem 2723949 ChemSpider 2006126 Wikidata Q416253
Eigenschaften
Molare Masse	75,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	113–114 °C[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (163 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​315​‐​319​‐​412 P: 201​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten	301 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−71,7 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioacetamid ist das Amid der Thioessigsäure. Es besitzt die Summenformel C₂H₅NS und ist strukturell eng verwandt mit Acetamid.

Verwendung

Beim Erwärmen in wässriger Lösung zerfällt es zu Schwefelwasserstoff und Ammoniumacetat. Deshalb wird es im klassischen Kationentrennungsgang sowie in der gravimetrischen Kupferbestimmung zur In-situ-Erzeugung von Schwefelwasserstoff benutzt.

Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung

Vorteilhaft gegenüber dem direkten Einsatz von Schwefelwasserstoffgas ist die sehr bequeme Dosierung und Anwendung, der günstige Verlauf der homogenen Fällung und vor allem die Tatsache, dass kein giftiges H₂S-Gas gelagert und eingesetzt werden muss.

Thioacetamid auf einer Uhrglasschale

Thioacetamid ist selbst giftig und karzinogen, aber gut zu handhaben, da es sich um einen Feststoff handelt. Im Labor ist es meist die bessere Alternative, in der Technik wird nach wie vor das wesentlich preiswertere Schwefelwasserstoffgas verwendet.

TAA spielt auch eine Rolle als profibrogene Substanz zur Erforschung der Fibrose von Organen, speziell Leberfibrose und Zirrhose. Hier wird es zur Induktion von Leberschäden in Tiermodellen eingesetzt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Thioacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Thioacetamid (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
3. ↑ Eintrag zu Thioacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
5. ↑ Pauline Heizer: Desoxyribose nuclei acid (DNA) content and size of rat liver nuclei during thioacetamide intoxication and recovery. In: Chromosoma 7: 281–327, 1955.