Azamethiphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azamethiphos
Andere Namen	S-{[6-Chlor-2-oxo-oxazol(4,5-b)pyridin-3(2H)-yl]methyl}-O,O-dimethylthiophosphat (IUPAC)
Summenformel	C9H10ClN2O5PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35575-96-3 EG-Nummer 252-626-0 ECHA-InfoCard 100.047.827 PubChem 71482 ChemSpider 64559 Wikidata Q793533
Eigenschaften
Molare Masse	324,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	89 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​317​‐​351​‐​370​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​308+311[2]
Toxikologische Daten	1180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azamethiphos ist ein Insektizid aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist strukturell-chemisch eng mit dem Insektizid Phosalon verwandt. Es wird gegen Stubenfliegen in Haus und Stall eingesetzt. Außerdem dient es zur Bekämpfung von Fischläusen in Lachsfarmen, hier soll es Dichlorvos ersetzen.

Azamethiphos hemmt das Enzym Cholinesterase in den Synapsen der Nervenzellen. Dadurch verhindert es die Weiterleitung von Nervenreizen.

Dem Futter beigemischtes Azamethiphos wird von Säugetieren rasch und vollständig aufgenommen, aber auch schnell metabolisiert und wieder ausgeschieden. Die Aufnahme über die Haut ist gering, beim Kaninchen wirkte der Stoff bei hohen Konzentrationen augenreizend. Während die Giftigkeit für Säugetiere nur gering ist (LD₅₀ bei der Ratte 1040–1180 mg·kg⁻¹), ist Azamethiphos für Vögel giftig (LD₅₀ 91 mg·kg⁻¹ bei der Wachtel). Bei in-vitro-Untersuchungen gab es Hinweise darauf, dass Azamethiphos mutagen wirken könnte. In vivo konnte das bisher nicht bestätigt werden, möglicherweise verhindert der rasche Abbau im Organismus das Auftreten von Mutationen. Azamethiphos ist nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand als vermutlich krebserregend eingestuft.^[4]

Azamethiphos kann als Spray gegen Fliegen und Schaben in Lagerhäusern verwendet werden. Zur Bekämpfung der Stubenfliege ist es in Fraßködern und als Beschichtung auf Klebefallen enthalten. Auch in Köderdosen zur Verwendung gegen Ameisen und Silberfischchen ist Azamethiphos enthalten.^[5][6]

Azamethiphos wird bei der Mast von Lachsen verwendet, um den Bestand frei von Fischläusen zu halten. Dazu muss es als benetzbares Pulver im Wasser verteilt werden. Die Dosierung ist schwierig, da die wirksame Konzentration (0,1 mg/L) relativ nahe an der für Lachse schädlichen Konzentration von 0,4 mg/L liegt. Azamethiphos soll nur begrenzte Zeit auf die Fische einwirken, bei ungenügendem Wasseraustausch ist es daher nicht einsetzbar. Der Stoff wird von den Fischen kaum aufgenommen und reichert sich nicht in der Nahrungskette an. Unmittelbar nach der Anwendung enthielten Lachse etwa 0,01–0,02 mg Azamethiphos/kg Muskelgewebe.^[7]

• Azamethiphos auf Health.mil (englisch)

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Azamethiphos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Azamethiphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu azamethiphos (ISO); S-[(6-chloro-2-oxooxazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-yl)methyl] O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Helpdesk – Homepage – Delegierte Verordnung (EU) 2021/849 der Kommission vom 11. März 2021 zur Änderung des Anhangs VI Teil 3 der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung von Stoffen und Gemischen zwecks Anpassung an den technischen und wissenschaftlichen Fortschritt – Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin. Abgerufen am 20. Juli 2022. 
5. ↑ Ameisenköder (Memento vom 12. August 2014 im Internet Archive).
6. ↑ Aeroxon Ameisen-Köderdose.
7. ↑ Veterinary Medicines Evaluation Unit der EU, EMEA/MRL/527/98-Final (Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive), Januar 1999 (PDF, engl.; 49 kB).