Anabasin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anabasin
Andere Namen	L-(−)-Neonicotin (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
Summenformel	C10H14N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-52-0 (L-Enantiomer) 13078-04-1 (Racemat) EG-Nummer (Listennummer) 621-972-8 ECHA-InfoCard 100.150.777 PubChem 205586 ChemSpider 21106257 Wikidata Q419308
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	9 °C[1]
Siedepunkt	270–272 °C[1]
Dampfdruck	3 hPa (105 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,5430 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​411 P: 301+310​‐​361​‐​302+350​‐​321​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen^[4], je nach Sorte in unterschiedlicher Konzentration,^[5] sowie im Tabakrauch^[6] nachgewiesen werden.

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.^[7] Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis (intravenös verabreicht) von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.^[8]

Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Anabasin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 99, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.
4. ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide), in: Chem. Ber. 1937, 70, 4, 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.
5. ↑ Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105, PMID 36432206, PMC 9694777 (freier Volltext). 
6. ↑ P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes, in: Am. J. Public Health 1999, 89, 731–736.
7. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
8. ↑ L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine in: Neurotoxicology and Teratology, 2006.
9. ↑ N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry, in: Journal of Forensic Sciences 2000, 45, 736–741.