Oxazol

Strukturformel
Strukturformel Oxazol
Allgemeines
NameOxazol
Andere Namen

1,3-Oxazol

SummenformelC3H3NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer288-42-6
EG-Nummer206-020-8
ECHA-InfoCard100.005.474
PubChem9255
WikidataQ413437
Eigenschaften
Molare Masse69,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−87 bis −84 °C[2]

Siedepunkt

69–70 °C[1]

pKS-Wert

0,8 (33 °C, konjugierte Säure)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4285 (17 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​318
P: 210​‐​280​‐​305+351+338[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−48,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.

Chemische Eigenschaften

Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.[6]

Verwendung

Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Oxazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c Datenblatt Oxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-95.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. ↑ Louis F. Fieser, Mary Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1957, S. 923.

Weblinks

Commons: Oxazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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