Oxazolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazolidin
Andere Namen	Oxazolan 1,3-Oxazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-76-7 EG-Nummer (Listennummer) 610-533-6 ECHA-InfoCard 100.127.875 PubChem 536683 ChemSpider 467457 Wikidata Q417695
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​314 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxazolidin, früher auch Oxazolan, ist eine chemische Verbindung. Die heterocyclische Verbindung ist ein Hydrierungsprodukt des Oxazols und Grundkörper der Gruppe der Oxazolidine. Eine strukturisomere Verbindung ist das 1,2-Oxazolidin^[2] (Isoxazolidin).

Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommen sehr viele Derivate des Oxazolidins, meist als Oxazolidinone vor; die Stammverbindung Oxazolidin selbst wurde noch nicht gefunden.

Durch Reduktion von Oxazolen mit Alkoholen und Natrium können die Oxazolane erhalten werden. Sie können auch durch Umsetzung von β-Aminoalkoholen mit Aldehyden hergestellt werden. So bildet sich bei Reaktion von Formaldehyd mit 2-Amino-2-methylpropanol das als industrielles Biozid verwendete 4,4-Dimethyloxazolidin.^[3]

Verwendung

Früher wurden Derivate des Oxazolidins, nämlich Oxazolidin-2,4-dione wie Paramethadion und Trimethadion als Antiepileptika eingesetzt; aufgrund relativ hoher Toxizität (Trimethadion-Embryopathie) und notwendiger hoher Dosen wurde die Verwendung mittlerweile eingestellt. Oxazolidindione wirken auf die Synapsen, indem sie deren Refraktärzeit verlängern.^[4]

Aktuell werden Oxazolidine als Mikrobizide in Schmierstoffen verwendet. Sie spalten beim Erhitzen Formaldehyd ab, das Bakterien und Pilze abtötet.^[5]

Oxazolidine werden ebenfalls als latente Härter in luftfeuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen eingesetzt. Durch Hydrolyse werden Aminoalkohole freigesetzt, die mit Isocyanaten unter Polyaddition zu Urethan- und Harnstoff-Gruppen reagieren.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3-oxazolidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. Mai 2020.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Oxazolidin: CAS-Nummer: 504-72-3, PubChem: 136333, ChemSpider: 120107, Wikidata: Q27122030.
3. ↑ J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo: Handbook of coatings additives. 2. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5626-0, S. 273–274.
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Oxazolidin-Derivate“ im Lexikon der Neurologie, abgerufen 10. Mai 2008.
5. ↑ U. J. Möller, J. Nassar: Schmierstoffe Im Betrieb, Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-41909-8.
6. ↑ Kittel: Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 2. Auflage, Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme, Hrsg. Walter Krauß, s. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0886-6.