1H-Azepin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1H-Azepin
Andere Namen	Azatropiliden
Summenformel	C6H7N
Kurzbeschreibung	rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 291-69-0 PubChem 6451476 ChemSpider 4953941 Wikidata Q208942
Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
pKS-Wert	11,07[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.

Herstellung

Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.^[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.

Eigenschaften

1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.^[1]

Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.

1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.^[1]

Reaktionen

Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.