Oxamniquin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Oxamniquin
Summenformel	C14H21N3O3
Kurzbeschreibung	orange Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21738-42-1 EG-Nummer 244-556-4 ECHA-InfoCard 100.040.491 PubChem 4612 ChemSpider 4451 DrugBank DB01096 Wikidata Q682497
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BA02 QP52AA02
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	279,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	147–149 °C[2] 146–148 °C (Polymorph I)[1] 117–118 °C (Polymorph II)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxamniquin ist ein Anthelminthikum mit schistosomicidaler Aktivität gegen Schistosoma mansoni, aber nicht gegen andere Schistosoma spp. Es ist ein potenter Einzeldosis-Arzneistoff zur Behandlung von Infektionen beim Menschen. Es bringt die Würmer dazu, von den Mesenterialvenen in die Leber zu wandern, wo die männlichen Würmer verbleiben. Die weiblichen Würmer kehren zum Mesenterium zurück, sind jedoch nicht mehr in der Lage, Eier zu legen.^[4]

Stereochemie

Oxamniquin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Oxamniquin
(R)-Form	(S)-Form

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.

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