Flubendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flubendazol
Andere Namen	Methyl-(5-(4-fluorbenzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl)carbamat (IUPAC)
Summenformel	C16H12FN3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31430-15-6 EG-Nummer 250-624-4 ECHA-InfoCard 100.046.007 PubChem 35802 ChemSpider 32932 DrugBank DB08974 Wikidata Q241992
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP52AC12
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Mikrotubuli-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	313,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Alkohol, anorganischen Säuren und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 361​‐​302 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flubendazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole. Es handelt sich um ein p-fluoriertes Analogon des Mebendazol. Flubendazol wird als Mittel gegen Endoparasiten (Anthelminthikum) eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Flubendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Parasiten gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.

Wie alle Benzimidazole bindet sich Flubendazol an Tubulin, eine Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (v. a. Glucose-Transport, ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Flubendazol wird im Darm kaum resorbiert.

Wirkungsspektrum

Bei oraler Verabreichung wird bei Haushund und Hauskatze Flubendazol über zwei bis drei Tage verabreicht. Das Mittel wirkt gegen Hakenwürmer (Ancylostoma caninum, Uncinaria stenocephalum), Zwergfadenwürmer (Strongyloides ssp.), Spulwürmer (Toxocara canis, Toxascaris leonina, Toxocara cati), Peitschenwürmer (Trichuris ssp.) sowie Echte Bandwürmer der Gattung Taenia. Bei Hunden mit Befall mit Herzwürmern (Dirofilaria immitis) wird der Wirkstoff über 5 Tage subkutan verabreicht.

Gegen Planarien (Dugesia tigrina), Hydren (Cnidaria) im Aquarium kann Flubendazol ebenfalls eingesetzt werden. Es wird in das Wasser eingemischt und 7 Tage wirken gelassen (kein Wasserwechsel). Nach 3–4 Wochen sollte die Anwendung wiederholt werden. Bei der Anwendung im Aquarium ist zu beachten, dass der Wirkstoff schon in geringen Konzentrationen giftig für Schnecken ist. Auch Monate nach der Anwendung können trotz wiederholter Wasserwechsel viele Schnecken-Arten noch an Rückständen sterben. Das wirkt sich negativ auf das biologische Gleichgewicht im Aquarium aus. Außerdem kann die Fruchtbarkeit von Garnelen beeinträchtigt werden.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst starke Überdosierungen bleiben ohne Folgen. Die LD₅₀ für die Maus liegt bei oraler Aufnahme über 2560 mg·kg⁻¹.

Handelsnamen

Cananthel, Flimabend, Flimabo, Flubendavet, Flubenol, Fluvermal, Frommex, Solubenol, Vermicat

Siehe auch

• Fenbendazol
• Entwurmung

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flubendazol bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Flubendazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.

Weblinks

• Planarien im Aquarium

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