Octabromdiphenylether

Strukturformel
Hauptbestandteile: n + m = 8
Allgemeines
Name	Octabromdiphenylether
Andere Namen	OctaBDE Octa-BDE 2,4,5-Tribromphenoxy-pentabrombenzol
Summenformel	C12H2Br8O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32536-52-0 EG-Nummer 251-087-9 ECHA-InfoCard 100.046.428 Wikidata Q57083698
Eigenschaften
Molare Masse	801,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,9 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	70–257 °C (je nach Zusammensetzung)[2]
Siedepunkt	> 330 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	6,59 µPa (21 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octabromdiphenylether (OctaBDE) ist ein Flammschutzmittel und gehört zur Gruppe der polybromierten Diphenylether (PBDE).

Verwendung

OctaBDE wurde mit Antimontrioxid als Synergist vor allem im Kunststoff ABS eingesetzt. Weitere Kunststoffe, welche mit der Substanz flammgeschützt wurden, waren HIPS, PBT und Polyamidpolymere. Typische Einsatzkonzentrationen waren 12–15 %.^[2] Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 3790 Tonnen geschätzt, wovon rund 610 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.^[4] Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen Kongeneren, wobei neben Diphenylethern mit acht auch solche mit fünf (Pentabromdiphenylether), sechs (Hexabromdiphenylether), sieben (Heptabromdiphenylether), neun (Nonabromdiphenylether) und zehn Bromatomen (Decabromdiphenylether) enthalten waren.

Zusammensetzung von technischem OctaBDE^[5]

Struktur	Kongener	Name	Anteil
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether	0,15–8,7 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether	0,04–1,1 %
	BDE-171	2,2′,3,3′,4,4′,6-Hepta- bromdiphenylether	0,17–1,8 %
	BDE-180	2,2′,3,4,4′,5,5′-Hepta- bromdiphenylether	n. d.–1,7 %
	BDE-183	2,2′,3,4,4′,5′,6-Hepta- bromdiphenylether	13–42 %
	BDE-196	2,2′,3,3′,4,4′,5,6′-Octa- bromdiphenylether	3,1–10,5 %
	BDE-197	2,2′,3,3′,4,4′,6,6′-Octa- bromdiphenylether	11–22 %
	BDE-203	2,2′,3,4,4′,5,5′,6-Octa- bromdiphenylether	4,4–8,1 %
	BDE-206	2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nona- bromdiphenylether	1,4–7,7 %
	BDE-207	2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nona- bromdiphenylether	11–12 %
	BDE-209	Deca- bromdiphenylether	1,3–50 %

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Im Elektroschrott wurde in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 530 ppm bzw. 120 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von OctaBDE in elektrischen Geräten sowie den Verwendungsrückgang bestätigte.^[6][7]

Umweltrelevanz

Aufgrund seiner Toxizität, Persistenz und Tendenz zu Bioakkumulation wurde die Substanz 2004 in der EU, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von OctaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). Einige Kongenere von kommerziell genutztem OctaBDE wurden in die Liste des Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention) aufgenommen.^[8] Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.^[9] OctaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden.^[10][11][12] In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde OctaBDE im Blut der Europaparlamentarier gefunden.^[13] Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.^[14]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Octabromdiphenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} European Commission: European Union Risk Assessment Report. DIPHENYL ETHER, OCTABROMO DERIVATIVE (CAS No: 32536-52-0, EINECS No: 251-087-9). RISK ASSESSMENT. (PDF-Datei; 8 MB). Office for Official Publications of the European Communities, 2003.
3. ↑ Eintrag zu Diphenyl ether, octabromo derivative im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Bromine Science and Environmental Forum: Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001 (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive), abgerufen am 21. Februar 2007.
5. ↑ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures. In: Environ. Sci. Technol. 40, 2006, S. 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
6. ↑ Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant. In: Environmental Science & Technology. 39 (22), 2005, S. 8691–8699, doi:10.1021/es051170k.
7. ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
8. ↑ Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.
9. ↑ R. E. Alcock, J. Busby: Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. In: Risk Analysis. 26(2), 2006, S. 369–381. PMID 16573627
10. ↑ B. Kuch, W. Körner, H. Hagenmaier: Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg. (Memento vom 22. Juni 2006 im Internet Archive) Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen, 2001.
11. ↑ W. Moche, G. Thanner, K. Stephan: Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt. (PDF-Datei; 511 kB). Umweltbundesamt, Wien 2004.
12. ↑ M. Uhl, P. Hohenblum, S. Scharf, C. Trimbacher: Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung. (PDF-Datei; 2,6 MB). Umweltbundesamt, Wien 2004.
13. ↑ WWF Detox Campaign: Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. 2004.
14. ↑ B. Vieth, T. Rüdiger, B. Ostermann, H. Mielke: Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern. (PDF-Datei; 260 kB). Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Bundesinstitut für Risikobewertung, Berlin 2005.