Pentabromdiphenylether

Strukturformel
m + n = 5 (fünf Brom-Substituenten)
Allgemeines
Name	Pentabromdiphenylether
Andere Namen	PentaBDE Penta-BDE Bromkal 70DE Bromkal 70-5DE DE-71
Summenformel	C12H5Br5O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, als technisches Produkt auch bernsteinfarben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32534-81-9 EG-Nummer 251-084-2 ECHA-InfoCard 100.046.425 PubChem 36159 Wikidata Q57162340
Eigenschaften
Molare Masse	564,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,25–2,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−7–3 °C[1]
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​362​‐​410 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentabromdiphenylether (PentaBDE) ist ein Flammschutzmittel und gehört zur Gruppe der polybromierten Diphenylether (PBDE).

Verwendung

PentaBDE wurde in Kunststoffen in der Baubranche, in Polstermöbeln, in elektrischen und elektronischen Geräten und in Fahrzeugen eingesetzt. Das Haupteinsatzgebiet waren Polyurethan-Schäume. Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 7500 Tonnen geschätzt, wovon nur rund 150 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.^[3] Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen Kongeneren, wobei neben Diphenylethern mit fünf auch solche mit vier (Tetrabromdiphenylether) und mit sechs Bromatomen (Hexabromdiphenylether) enthalten sind. Die beiden Hauptkomponenten sind 2,2’,4,4’,5-Pentabromdiphenylether (BDE-99) und 2,2’,4,4’-Tetrabromdiphenylether (BDE-47).

Zusammensetzung von technischem PentaBDE^[4]

Struktur	Kongener	Name	Anteil
	BDE-47	2,2′,4,4′-Tetra- bromdiphenylether	38–42 %
	BDE-85	2,2′,3,4,4′-Penta- bromdiphenylether	2,2–3,0 %
	BDE-99	2,2′,4,4′,5-Penta- bromdiphenylether	45–49 %
	BDE-100	2,2′,4,4′,6-Penta- bromdiphenylether	7,8–13 %
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether	5,3–5,4 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether	2,7–4,5 %

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Umweltrelevanz

Aufgrund seiner Toxizität, Persistenz und Tendenz zu Bioakkumulation wurde die Substanz 2004 in der EU, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von PentaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.^[5] Die tetra- und pentabromierten Kongenere von kommerziell genutztem PentaBDE wurden 2009 in die Liste des Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention) aufgenommen.^[6] Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. PentaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden.^[7][8][9] In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde PentaBDE im Blut der Europaparlamentarier gefunden.^[10] Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.^[11] Im Elektroschrott wurden in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 34 ppm bzw. 2,4 ppm gefunden, was den früheren Einsatz von PentaBDE in elektrischen Geräten bestätigte. In Leiterplatten wurden die höchsten Konzentrationen ermittelt, da diese im asiatischen Raum mit dieser Substanz flammgeschützt wurden.^[12][13]

Weblinks

• Resultate der WWF-Blutuntersuchung (englisch; PDF-Datei; 533 kB)
• Toxicological Profile for Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pentabromdiphenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Diphenyl ether, pentabromo derivative im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Bromine Science and Environmental Forum: Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001 (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive).
4. ↑ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures. In: Environ. Sci. Technol. 40, 2006, S. 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
5. ↑ R. E. Alcock, J. Busby: Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. In: Risk Analysis. 26(2), 2006, S. 369–381. PMID 16573627
6. ↑ Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.
7. ↑ B. Kuch, W. Körner, H. Hagenmaier: Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg (Memento vom 22. Juni 2006 im Internet Archive). In: Umwelt und Gesundheit. Universität Tübingen, 2001.
8. ↑ W. Moche, G. Thanner, K. Stephan: Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt. (PDF; 523 kB). Umweltbundesamt, Wien 2004.
9. ↑ M. Uhl, P. Hohenblum, S. Scharf, C. Trimbacher: Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung. (PDF; 2,7 MB). Umweltbundesamt, Wien 2004.
10. ↑ WWF Detox Campaign: Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. 2004.
11. ↑ B. Vieth, T. Rüdiger, B. Ostermann, H. Mielke: Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern. (PDF; 266 kB). Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Bundesinstitut für Risikobewertung, Berlin 2005.
12. ↑ Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant. In: Environmental Science & Technology. 39 (22), 2005, S. 8691–8699, doi:10.1021/es051170k.
13. ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.