Aclonifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aclonifen
Andere Namen	2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin
Summenformel	C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74070-46-5 EG-Nummer 277-704-1 ECHA-InfoCard 100.070.619 PubChem 92389 ChemSpider 83411 Wikidata Q341945
Eigenschaften
Molare Masse	264,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	80–81 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Methanol und Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​317​‐​410 P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	> 6500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.^[6]

Verwendung

Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, welches in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen ist.^[7] Ein bekannter Handelsname ist Bandur.^[8] Es wirkt als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Ullmann's Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.
2. ↑ ^{a b} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, S. 45.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aclonifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.‌
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aclonifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.
8. ↑ Bayer CropScience: Bandur