Niclosamid

Strukturformel
Strukturformel von Niclosamid
Allgemeines
FreinameNiclosamid
Andere Namen
  • 5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC)
SummenformelC13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung

gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer50-65-7
EG-Nummer200-056-8
ECHA-InfoCard100.000.052
PubChem4477
ChemSpider4322
DrugBankDB06803
WikidataQ418523
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P02DA01

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse327,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-SätzeH: 400
P: 273​‐​391​‐​501 [3]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Niclosamid wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt. In Form des Salzes mit 2-Aminoethanol[4] dient es unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.[2] Ähnlich wird es in den Großen Seen Nordamerikas gegen die nach Öffnung des die Niagarafälle umgehenden Wellandkanals im 20. Jahrhundert eingewanderten Meerneunaugen eingesetzt. Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern mag.[5]

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Salicylsäure und des p-Nitroanilins, die miteinander als Amid verknüpft sind (Salicylanilid).

Wirkungsspektrum

Niclosamid wirkt gegen die Arten:

Wirkungsmechanismus

Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.[2] Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.

Niclosamid wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z. B. Übelkeit).

Klinischer Hinweis

Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.[2]

Handelsnamen

  • Niclosamid: Yomesan (D)
  • Clonitralid: Bayluscid[6]

Siehe auch

Literatur

  • C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2010.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. ↑ a b Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nummer: 1420-04-8, EG-Nummer: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS-Stoffdatenbank: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.
  5. ↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.
  6. ↑ Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2020.

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