Anthranilamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthranilamid
Andere Namen	Anthranilsäureamid 2-Aminobenzamid
Summenformel	C7H8N2O
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-68-6 EG-Nummer 201-851-2 ECHA-InfoCard 100.001.683 PubChem 6942 Wikidata Q27286892
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	111–113 °C[1]
Siedepunkt	300 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (<5 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in heißem Wasser und Ethanol[2] wenig löslich in Ether und Benzol[2] sehr gut löslich in Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anthranilamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Anthranilamid kann durch Reaktion von Ammoniak, Ammoniumcarbonat und Ammoniumchlorid mit Isatosäureanhydrid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Anthranilamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser bis gelblicher, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Anthranilamid kann zur nicht-selektiven, effizienten Fluoreszenzmarkierung von Glykanen verwendet werden.^[4] Es wird auch als Acetaldehydfänger in PET-Flaschen^[5] und als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Treibmittel und andere Chemikalien eingesetzt. In Schmierölen für Triebwerke, verhindert es Kupfer- und Magnesiumkorrosion.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Anthranilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Aminobenzamide, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Thomas' Chemistry: Synthesis of Anthranilamide (Memento des Originals vom 5. August 2018 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/thosci.com, abgerufen am 5. August 2018.
4. ↑ Datenblatt Anthranilamide, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2018 (PDF).
5. ↑ DLG: Verpackungsmaterial aus Polyethylenterephthalat (PET), abgerufen am 6. August 2018.