2-Chlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlor-4-nitroanilin
Allgemeines
Name2-Chlor-4-nitroanilin
Andere Namen

1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol

SummenformelC6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1] mit schwach aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer121-87-9
EG-Nummer204-502-2
ECHA-InfoCard100.004.094
PubChem8492
ChemSpider8179
WikidataQ2597946
Eigenschaften
Molare Masse172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

105–108 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 320 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312+330 [2]
Toxikologische Daten

6430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlor-4-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.

Verwendung

Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-Chlor-4-nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.[5]

2-Chlor-4-nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.[6]

Literatur

  • Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (englisch).

Einzelnachweise

  1. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Chloro-4-nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 2-chloro-4-nitroaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ 2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.
  6. ↑ J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, S. 139–145, PMID 1944396.

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2-Chlor-4-nitroanilin; 1-​Amino-​2-​chlor-​4-​nitrobenzol